Tra gli artisti più importanti della scena musicale italiana, è soprannominato "il Principe" dei cantautori.
Inizia la sua carriera negli anni '70 pubblicando Alice e da lì non si ferma più. Soprattutto De Gregori ha iniziato a portare anche in Italia il concetto della collaborazione con altri artisti d cominciare da Lucio Dalla con cui pubblicherà "Banana Repubblic", un concerto che entrerà nella storia della nostra musica.
Nelle sue canzoni si incontrano musicalmente sonorità rock e vicine alla musica popolare, mentre nelle liriche un ampio uso della sinestesia e della metafora, spesso di non immediata interpretazione, con passaggi di ispirazione intimista, letterario-poetica ed etico-politica in cui trovano spazio riferimenti all'attualità e alla storia.